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噻吩


噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)(thiophene),含(han)有一(yi)個硫雜原(yuan)子的(de)(de)(de)五元雜環化(hua)(hua)合(he)物(wu)。分(fen)(fen)(fen)子式C4H4S。存(cun)在(zai)(zai)于(yu)煤焦(jiao)油和(he)(he)頁巖油中(zhong);由(you)(you)煤焦(jiao)油分(fen)(fen)(fen)餾(liu)(liu)得(de)到的(de)(de)(de)粗苯(ben)(ben)和(he)(he)粗萘中(zhong),粗苯(ben)(ben)中(zhong)含(han)約0.5%。無色、有難聞的(de)(de)(de)臭味的(de)(de)(de)液(ye)體。熔點-38.2℃,沸點84.2℃ ,相對(dui)密(mi)度1.0649(20/4℃)。由(you)(you)于(yu)它的(de)(de)(de)沸點為84℃,與(yu)苯(ben)(ben)接近,很難用蒸餾(liu)(liu)的(de)(de)(de)方法將(jiang)它們(men)分(fen)(fen)(fen)開(kai)。溶(rong)于(yu)乙醇(chun)、乙醚、丙酮、苯(ben)(ben)等。噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)具有芳香性 ,與(yu)苯(ben)(ben)相似,比苯(ben)(ben)更容(rong)(rong)易發(fa)生親電取(qu)(qu)(qu)代反(fan)應(ying)(ying),主(zhu)要取(qu)(qu)(qu)代在(zai)(zai)2位(wei)上。噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)2位(wei)上的(de)(de)(de)氫(qing)也很容(rong)(rong)易被金屬(shu)取(qu)(qu)(qu)代 ,生成(cheng)(cheng)汞(gong)和(he)(he)鈉(na)等的(de)(de)(de)衍生物(wu)。噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)環系對(dui)氧化(hua)(hua)劑(ji)具有一(yi)定(ding)的(de)(de)(de)穩(wen)定(ding)性,例(li)如,烷基(ji)(ji)(ji)取(qu)(qu)(qu)代的(de)(de)(de)噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)氧化(hua)(hua)后可(ke)以形成(cheng)(cheng)噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)羧酸。用金屬(shu)鈉(na)在(zai)(zai)液(ye)氨和(he)(he)甲醇(chun)溶(rong)液(ye)內(nei)還(huan)(huan)原(yuan)噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen),可(ke)得(de)二(er)氫(qing)噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen),以及某(mou)些開(kai)環化(hua)(hua)合(he)物(wu)。用催化(hua)(hua)氫(qing)化(hua)(hua)法還(huan)(huan)原(yuan)噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen),可(ke)得(de)四氫(qing)噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)。工(gong)業上噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)用丁(ding)烷與(yu)硫作用制(zhi)取(qu)(qu)(qu)。實(shi)驗(yan)室中(zhong)噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)用1,4-二(er)羰(tang)基(ji)(ji)(ji)化(hua)(hua)合(he)物(wu)與(yu)三(san)硫化(hua)(hua)二(er)磷(lin)反(fan)應(ying)(ying)制(zhi)取(qu)(qu)(qu)。乙酰基(ji)(ji)(ji)丁(ding)酮與(yu)硫化(hua)(hua)磷(lin)反(fan)應(ying)(ying),能生成(cheng)(cheng)2,5-二(er)甲基(ji)(ji)(ji)噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)。噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)在(zai)(zai)許多(duo)場合(he)可(ke)代替(ti)苯(ben)(ben),用作制(zhi)取(qu)(qu)(qu)染料和(he)(he)塑料的(de)(de)(de)原(yuan)料,但由(you)(you)于(yu)性質較為活潑,一(yi)般(ban)不如由(you)(you)苯(ben)(ben)制(zhi)造出來的(de)(de)(de)產(chan)品性質優良。噻(sai)(sai)吩(fen)(fen)(fen)(fen)也可(ke)用作溶(rong)劑(ji)。

中文名稱:噻吩

中文別名(ming):硫(liu)茂;硫(liu)雜(za)茂;硫(liu)代呋(fu)喃(nan);硫(liu)雜(za)環(huan)戌(xu)二(er)烯;硫(liu)雜(za)環(huan)戊二(er)烯

英(ying)文名稱:Thiophene

英文(wen)別(bie)名:Thiophene-2,5-d2; sulfur metalloCene branched clutter; furan Cyclopentadiene thia;

CAS No.: 110-02-1

EINECS號: 203-729-4

理化特性

56781

制(zhi)備方法(fa):目前******上的精(jing)(jing)餾提取方法(fa)主要是(shi)加(jia)氫(qing)精(jing)(jing)制(zhi)法(fa)、硫酸精(jing)(jing)制(zhi)法(fa)和(he)溶劑萃(cui)取法(fa)。

α-噻(sai)吩衍生物廣泛應用(yong)于合成醫藥、農(nong)藥、染料、化學(xue)試劑、高分子助(zhu)劑等。

帶有噻(sai)(sai)(sai)吩環的(de)*********比苯基同系物(wu)具(ju)有更好的(de)療效。一(yi)些(xie)******鎮痛新(xin)藥(yao)(yao)(yao),如(ru)對羥麻黃堿、舒(shu)洛芬(fen)、噻(sai)(sai)(sai)布洛酸(suan)、噻(sai)(sai)(sai)洛芬(fen)酸(suan)、苯噻(sai)(sai)(sai)啶、舒(shu)*********等(deng)(deng)10余種(zhong)療效顯著的(de)******鎮痛藥(yao)(yao)(yao)均為噻(sai)(sai)(sai)吩的(de)衍(yan)生(sheng)(sheng)物(wu)。噻(sai)(sai)(sai)吩的(de)衍(yan)生(sheng)(sheng)物(wu)還可以用于合成(cheng)解痙攣藥(yao)(yao)(yao)替喹溴胺(an)、驅蟲藥(yao)(yao)(yao)噻(sai)(sai)(sai)乙吡(bi)啶、抗膽堿藥(yao)(yao)(yao)環己甲醇、******藥(yao)(yao)(yao)阿唑(zuo)噻(sai)(sai)(sai)米、氯吡(bi)咯、抗膽胺(an)藥(yao)(yao)(yao)噻(sai)(sai)(sai)哌(pai)苯胺(an)、噻(sai)(sai)(sai)苯二胺(an)、美沙吡(bi)啉、噻(sai)(sai)(sai)吩二胺(an)等(deng)(deng)數百種(zhong)******。噻(sai)(sai)(sai)吩-α-乙酸(suan)主要用于合成(cheng)先(xian)鋒霉(mei)(mei)素(su)Ⅰ、先(xian)鋒霉(mei)(mei)素(su)Ⅱ、頭孢(bao)(bao)西(xi)丁、頭孢(bao)(bao)三(san)唑(zuo)、頭孢(bao)(bao)尼特羅、呋煙腙等(deng)(deng)20余種(zhong)******素(su),還用于心(xin)血(xue)管(guan)(guan)藥(yao)(yao)(yao)、降(jiang)血(xue)脂藥(yao)(yao)(yao)、抗潰瘍(yang)藥(yao)(yao)(yao)、血(xue)小板凝集(ji)抑(yi)制(zhi)劑、心(xin)血(xue)管(guan)(guan)舒(shu)張(zhang)藥(yao)(yao)(yao)、 5-脂氧含酶抑(yi)制(zhi)劑等(deng)(deng)多種(zhong)醫藥(yao)(yao)(yao)產(chan)品的(de)合成(cheng)。

由二氨(an)基噻(sai)吩(fen)可合成(cheng)(cheng)一系列黃、紅、紫(zi)色調的(de)染(ran)料,適用(yong)于(yu)聚(ju)(ju)丙烯腈、聚(ju)(ju)酯(zhi)等纖維的(de)著色;烷氨(an)基噻(sai)吩(fen)的(de)衍(yan)生物(wu)(wu)是一次成(cheng)(cheng)像照相乳劑(ji)的(de)敏(min)感劑(ji);某些α- 噻(sai)吩(fen)衍(yan)生物(wu)(wu)是目前******上性(xing)能******的(de)螯(ao)合劑(ji),若控制適當的(de)PH值(zhi)及(ji)配合恰當的(de)萃取劑(ji),可用(yong)于(yu)鋯、鈾 -釷等數十(shi)種貴(gui)重金屬離子(zi)的(de)分離以及(ji)直接作為人民(min)幣的(de)防偽劑(ji)。

β-二酮(tong)配合物的(de)抗腫瘤作用已引(yin)起人們(men)的(de)極大關注,是繼順鉑用于臨(lin)床之后(hou)******進入(ru)抗腫瘤臨(lin)床研究的(de)過渡金屬配合物,對結腸(chang)癌(ai)、直腸(chang)癌(ai)有明顯(xian)療(liao)效,毒性小、無骨髓抑制(zhi)作用、無誘變性,即將(jiang)上市。

α-噻(sai)吩(fen)衍生物在(zai)其他(ta)精細(xi)化工領域(yu)也有(you)廣泛(fan)的(de)應用。如2,5-雙(5-叔丁基-2苯并惡唑基)噻(sai)吩(fen)可用作(zuo)塑(su)料(liao)(liao)、注塑(su)成(cheng)(cheng)型材料(liao)(liao)、EVA發泡(pao)及橡膠制品、合成(cheng)(cheng)纖維(wei)、軟塑(su)料(liao)(liao)、轉光農(nong)膜、天然漆、油漆、涂料(liao)(liao)等的(de)熒光增白劑。


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